楽天損保は、2021年1月に自転車保険の「サイクルアシスト（傷害総合保険）」の契約件数が15万件を突破、2月にゴルファー向けの「ゴルフアシスト」の契約件数が8万件を突破したと発表した。
2015年10月に兵庫県が全国で初めて自転車保険の加入義務化に踏み切り、様々な都道府県、市町村単位で義務化が進められている。サイクルアシストは2018年10月に販売を開始し、2021年1月に契約数15万件を突破した。ゴルフアシストは2019年3月にインターネットで販売開始し、2021年2月で契約件数8万件を突破。
サイクルアシストやゴルフアシストは契約すると保険料支払額の1％の楽天ポイントを獲得できるほか、貯まっている楽天ポイントを利用することが可能だ。サイクルアシストの保険料支払いには34％の方が楽天ポイントを利用し、ゴルフアシストの保険料支払いには36％の方が楽天ポイントを利用している。