JR東日本は、2025年7月16日（水）以降、「大人の休日倶楽部」の20周年記念イベントを開催する。
2025年11月8日（土）、八戸駅-久慈駅間往復運行で、抽選で46名に大人の休日倶楽部「TOHOKU EMOTION」特別貸切運行があたるキャンペーンを実施する。2025年4月～9月末までに「大人の休日倶楽部カード」で5万円以上の利用実績がある場合、9月30日（火）までにエントリーすると、2025年10月中旬ごろに当選者には案内がある。
また、2026年1月17日（土）～18日（日）は、大人の休日倶楽部20周年を記念し、会員限定で「四季島」の1泊2日コースを運行。四季島乗車前日の1月16日（金）にはTAKANAWA GATEWAY CITYで今秋開業予定の「JWマリオット・ホテル東京」で特別ディナーと宿泊を楽しむ事がで来る。予約受け付けは8月下旬以降を予定してる。
2025年11月28日（金）16時開演の長野県「軽井沢大賀ホール」で岩崎宏美＆国府弘子アコースティックトリオ スぺシャルコンサートを実施。「日本の旅、鉄道の旅」サイトでスペシャルコンサート付き宿泊コースをインターネット先行予約で販売する。
2025年7月16日（水）～2026年2月28日（土）は、20年で訪れた歴代CMやポスター撮影の内、厳選した39箇所のキャンペーン対象撮影地の中から12箇所を巡り、撮影した写真を会員サイトの応募フォームに投稿すると、20周年記念グッズやホテルペア宿泊券などが抽選で当たるほか、撮影した写真が会員誌に掲載される特別賞もある。
さらに、2026年2月15日（日）出発日限定で、グランクラスで行くシークレットツアーが当たるキャンペーンを実施。2025年4月～12月末までに「大人の休日倶楽部カード」を5万円以上利用し、12月31日（水）までにエントリーすると、1泊2日のスペシャルツアーに抽選で18名が当たるキャンペーンなどを実施する。
